Antes de conocerse como la nueva trova cubana se remontan hacia 1200 y tiene lugar en la lírica medieval en Europa. Su comienzo fue en la monarquía francesa, en el siglo XII, también influyó el auge del culto mariano, en París. La mujer es siempre el principal motivo de la trova, aunque esta lírica amorosa, más que expresión del sentimiento del poeta es homenaje a la dama de su señor. La forma de estas canciones es múltiple; para algunas sirvió de modelo el himno. Estos "layes" no sólo se encuentran en lengua popular, sino también en el latín poético; verbigracia, en el famoso poema compuesto de 13 grupos de estrofas: Ventas, equitas, largitas corruit, amargo lamento sobre la carencia de moral.
Los "sirvientes" son cautos, dedicados a los señores de quienes dependían los cantantes. A la muerte de aquellos comúnmente ofrecían un sentido planch, como Gauceim Faidit, en la muerte de Ricardo Corazón de León. Para entretenimiento, los temas eran de aventuras eróticas de guerreros con pastoras, como se narran en las historias bucólicas. El aube-alba es una canción en la que se describe la dolorosa separación de los amantes a la llegada de la aurora. Es básicamente el arte de expresar las vivencias cotidianas en canciones, poesía y pensamientos.
La trova cubana nace como espacio autoral en la segunda mitad del siglo XIX y se introduce de manera recóndita en el XX. Fue expresión de gremios que mostraban la música que sonaba en los cantos populares, con expresiones de la música profesional que disfrutaron su origen en el teatro musical, incluyendo el operístico. Sobresalen nombres entre otros muchos como los de José (Pepe) Sánchez, Sindo Garay, Alberto Villalón, Rosendo Ruiz Suárez, Patricio Ballagas, Manuel Corona, creadores de boleros, canciones, guarachas, habaneras... Conformadoras de la bien llamada Trova Tradicional. Con ella se fijó en la cultura popular de Cuba la fotografía nunca ausente hasta nuestros días del cantautor "trashumante" y bohemio, cronista ensimismado de tramas humanos y del amor en todas sus tonalidades.
El cambio total de la transferencia en la sociedad cubana a partir del 59 hizo que el nuevo camino de trovadores brotara con un gran impulso expresivo y que a ella se sumaran compositores de las más variadas letras en cuanto a composición y modos de hacer, es por ello que la nueva canción cubana, marcada por textos más elaborados y de un acercamiento considerable a la poesía contemporánea. Es en esta etapa donde más obras poéticas son musicalizadas y más relación existe entre trovadores y poetas.
En el Siglo XX se desencadenan con mayor fuerza el sincretismo y paralelamente la proyección creativa vernácula trovadoresca, no sólo con sus valores con el son, expresados en primer lugar en la obra de Miguel Matamoros y su emblemático trío. Dúos como los de María Teresa Vera y Rafael Zequeira, el también famoso de Los Compadres con Lorenzo Hierrezuelo Compay Primo y Francisco Repilado Compay Segundo, sextetos, septetos, conjuntos, bandas cubanas y otros formatos. Más adelante otros cantautores establecerían un nuevo estilo basado en una poética coloquial e intimista y en soluciones armónicas cercanas al blues y el impresionismo.
Esta corriente, del bolero y llamada "feeling" (voz i. m. sentimiento-emoción), ha tenido voces de la talla de César Portillo de la Luz, Marta Valdés, José Antonio Méndez y Frank Domínguez. Este estilo dio paso a las primeras canciones de Pablo Milanés, quien reverdece en sus obras la potencialidad lírica de la canción cubana. Paralelamente, Silvio Rodríguez irrumpe directamente en la nueva estilística trovadoresca, incorporando nuevos signos y mensajes, tenidos hasta entonces como propios del discurso prosístico.
Esta generación cuenta con numerosos cultores, entre los que se destacan Noel Nicola, Sara González, Pedro Luis Ferrer, Vicente Feliu, Augusto Blanca, Martín Rojas, Amaury Pérez, Eduardo Ramos, Carlos Varela, y Lázaro García entre otros, quienes prodigan variantes clásicas y recursos novedosos en concepción e interpretación.